Când are loc o reacție de hidroliză?

Reacțiile de hidroliză apar atunci când compușii organici reacționează cu apa. Acestea se caracterizează prin împărțirea unei molecule de apă într-un hidrogen și o grupare hidroxid, cu una sau ambele din acestea atașate la un produs de pornire organic. Hidroliza necesită de obicei utilizarea unui catalizator acid sau bazic și este utilizată în sinteza multor compuși utili. Termenul „hidroliză” înseamnă literalmente să te despart de apă; procesul invers, atunci când apa se formează într-o reacție, se numește condensare.

Hidroliza derivată a acidului carboxilic este un tip de reacție numită substituție acil. O grupare acil are o dublă legătură carbon-oxigen, pe care există o diferențială de sarcină mică, dar crucială. Reacțiile apar la acil deoarece reactanții sunt atrași fie de atomul de carbon ușor electric pozitiv, fie de atomul de oxigen ușor electronegativ. Mecanismul general de reacție pentru substituția acilului este: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, unde E este o grupare electrofilă, adică este atras de atomii încărcați negativ, iar Y este un grup nucleofil și deci este atras de încărcați pozitiv atomi. R reprezintă o grupă funcțională, cum ar fi o hidrocarbură care nu participă la reacție. Exemplele de X includ clor sau brom pentru o clorură sau bromură acidă, un -OR pentru un ester carboxilic sau un -N (R) _2 de la amide.

Fabricarea săpunului, numită și saponificare, este una dintre cele mai frecvente reacții de hidroliză. Săpunul a fost produs pentru prima dată de sumerieni cu cel puțin 5.000 de ani în urmă, aproape sigur din întâmplare. Sumerienii și rasele ulterioare au descoperit că amestecarea cenușii sau a unei alte substanțe alcaline cu ulei sau grăsime a produs o substanță excelentă pentru îndepărtarea murdăriei de pe piele și îmbrăcăminte. Acest lucru s-a întâmplat deoarece alcalinul a reacționat cu uleiurile pentru a produce săpun. Metoda modernă de producere a săpunului cuprinde reacția unui acid gras cu o bază, cum ar fi hidroxidul de sodiu. Aceasta produce o sare de acizi grași, care solubilizează substanțe care nu sunt solubile în apă, cum ar fi uleiul și grăsimile. Saponificarea este un exemplu de reacție catalizată pe bază, cu baza acționând atât ca materie primă, cât și ca catalizator.

Acizii pot fi folosiți și ca catalizatori pentru a iniția reacții la gruparea acil. Apa acidificantă produce un ion hidroniu reactiv care este încărcat pozitiv și, prin urmare, este puternic atras de oxigenul din gruparea acil. Cele două grupuri se unesc pentru a forma un intermediar în care carbonul acil devine electronegativ și atractiv pentru un nucleofil, cum ar fi perechile de electroni singulari de pe oxigenul unei molecule de apă. Un al doilea intermediar se rearanjează pentru a cliva o legătură simplă carbon-oxigen pentru a produce un acid carboxilic și apă.

Având în vedere că toate sistemele biologice există în apă, este de înțeles că reacțiile de hidroliză sunt comune în organismele vii. Proteinele se formează prin legarea aminoacizilor împreună în lanțuri lungi. Acești aminoacizi sunt legați prin reacția unei grupări carboxilice pe un aminoacid cu o grupare amină pe alta cu generarea de apă într-un proces numit condensare. Procesul invers, hidroliza, face ca proteinele să se împartă în aminoacizii lor constituenți. Acest lucru este foarte util în determinarea structurii proteinelor într-un proces numit analiza aminoacizilor.