Ce este dietil eterul anhidru?

Eterii sunt o clasă de compuși organici care conțin o grupă funcțională eterică. Eterul are o formulă generală de R-O-R ’, unde R și R’ reprezintă orice grupă alchil sau arii atașată la atomul de oxigen. Dietil eterul sau eterul etilic este un exemplu de eter.

Cu toate acestea, datorită prevalenței sale în chimia organică și biochimie, eterul dietilic este adesea utilizat interschimbabil cu „eterul”. De eliminând apa din dietil eter, generează dietil eter anhidru (uscat), care este de obicei folosit ca solvent în chimia organică laboratoare.

Proprietățile dietil eterului

Dietil eterul are o formula chimica din C4H10O și o masă moleculară de 74,12 g / mol. Este incolor, dar are un miros puternic, distinct și un gust fierbinte și dulce. Eterul etilic este extrem de inflamabil și volatil. Eterul dietilic Punct de fierbere este de 34,6 ° C, iar dietil eterul punct de topire este −116,3 ° C. structura de dietil eter este CH3-CH2-O-CH2-CH3, cu modelul cu minge și stick, după cum urmează:

Deși eterii au

instagram story viewer
stabilitate chimică ridicată, pot suferi clivaj cu anumiți reactivi sau în condiții extreme. Eterul dietilic poate forma peroxizi și în prezența oxigenului și a luminii. Este, de asemenea, o bază Lewis și Brønsted și un solvent important pentru reactivii Grignard.

Sinteza eterului dietilic

Producția industrială de dietil eter este realizată de condensarea alcoolilor. La temperaturi ridicate (130 ° C până la 140 ° C), două molecule de alcool se condensează pentru a forma o moleculă de eter și apă. Această reacție este catalizată de acizi, de obicei acid sulfuric, cu mecanismul descris mai jos:

Condensarea etanolului la dietil eter

•••Desenat folosind ChemDraw

Cu toate acestea, la temperaturi mai mari de 150 ° C, etanolul este deshidratat (eliminat) pentru a forma etilenă. Această metodă de condensare este, de asemenea, inadecvată pentru fabricarea eterilor nesimetrici. Deoarece nu există nici o modalitate de a controla care OH este protonat sau acționează ca un nucleofil, va rezulta un amestec de doi eteri simetrici diferiți și eterul nesimetric dorit.

Pentru dietil eter anhidru, produsul din condens este uscat pe felii subțiri de sodiu metalic urmat de distilare într-o baie de apă. O metodă mai convenabilă de uscare a dietil eterului de laborator este utilizarea unui desicant, cum ar fi site moleculare, care sunt interconectarea rețelelor de tetraedru de alumină și silice.

Poate fi activat prin încălzire pentru a genera cavități uniforme care absorb selectiv molecule de o dimensiune specifică. Pentru dietil eter, o dimensiune a porilor de 4Å este adecvată pentru îndepărtarea apei.

Utilizări ale dietil eterului

Eterul a fost folosit de-a lungul istoriei medicale ca tratament pentru scorbut sau inflamație pulmonară. În 1846, un dentist american William T. G. Morton, pentru prima dată, a demonstrat în public utilizarea eterului ca efect anestezic chirurgical. Utilizarea eterului dietilic are avantaje mari față de cloroform datorită ferestrei sale terapeutice / de siguranță mai mari, dar are în continuare efecte secundare nedorite.

Astăzi, eterii au fost înlocuiți cu agenți anestezici moderni cu proprietăți chiar mai bune. Dietil eterul este încă un solvent comun de laborator pentru reacții chimice și extracție lichid-lichid. De exemplu, este utilizat ca solvent în producția de materiale plastice de celuloză. Datorită punctului său de aprindere scăzut, este folosit și ca fluid de pornire pentru anumite motoare în climă rece.

Pericole de dietil eter

Pericolele de dietil eter, atunci când sunt inhalate, includ greață, vărsături și chiar pierderea cunoștinței. De asemenea, poate provoca iritații și arsuri la contactul direct cu ochii și pielea.

Eterul etilic este, de asemenea, extrem inflamabil și poate fi aprins de flacără, căldură și electricitate statică. Cu aerul și lumina, eterul tinde să se formeze exploziv peroxizi, care este deosebit de periculos atunci când se încearcă evaporarea la sec.

Ca urmare, dietil eterul comercial este adesea stabilizat cu hidroxitoluen butilat (BHT) pentru a reduce formarea de peroxizi. Benzi testate cu peroxid sunt disponibile și pentru măsurarea conținutului de peroxid din sticlele vechi de eter din laborator.

Teachs.ru
  • Acțiune
instagram viewer