Redukcja kamfory do izoborneolu

Kamfora [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2C0] to woskowate, białe ciało stałe o silnym aromatycznym zapachu. Izoborneol [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2CH(0H)] jest strukturalnie podobny i może być syntetyzowany z kamfory. Ta konwersja jest powszechnie przeprowadzana jako eksperyment chemii organicznej i ma wiele dróg syntezy. Jedna z najprostszych metod otrzymywania wykorzystuje borowodorek sodu (NaBH4) jako środek redukujący.

Kamfora i Isoborneol różnią się jedynie wiązaniami pojedynczego atomu węgla. Kamfora należy do klasy związków znanych jako keton, które mają atom węgla, który jest podwójnie związany z tlenem (C=0). Izoborneol jest jednym z odpowiadających mu drugorzędowych alkoholi, tak że ten atom węgla ma wiązanie z wodorem i wiązanie z jonem wodorotlenkowym (H-C-OH). Proces zastępowania podwójnie związanego atomu tlenu atomem wodoru i jonem wodorotlenkowym jest rodzajem reakcji znanej jako redukcja. Chemicznie keton (kamfora) można przekształcić w jeden z jego drugorzędowych alkoholi (izoborneol) za pomocą środka redukującego (borowodorek sodu).

instagram story viewer

Sprawdź borowodorek sodu, aby zobaczyć, czy jest nadal aktywny. Umieść małą próbkę borowodorku sodu w metanolu, delikatnie podgrzej i poszukaj reakcji, w której powstają bąbelki. Ten etap jest konieczny, ponieważ borowodorek sodu łatwo reaguje z wodą, rozpuszczając się w jony sodu (Na+) i borowodorek (BH4-).

Umieść 100 mg kamfory w probówce i dodaj 0,5 ml metanolu. Energicznie wstrząsnąć probówką, aby rozpuścić kamforę i ostrożnie dodać do roztworu 0,06 g borowodorku sodu. Podgrzać roztwór do temperatury wrzenia metanolu (68 stopni Celsjusza) 2 minuty. Powinno to spowodować powstanie białego ciała stałego.

Oczyść ciało stałe do izoborneolu, najpierw usuwając zanieczyszczenia wodą, a następnie usuwając wodę. Osiąga się to przez pozostawienie roztworu do ostygnięcia przez kilka minut i powolne dodawanie do roztworu 3,5 ml wody z lodem. Usuń powstałą ciecz za pomocą pipety i dodaj maksymalnie 4 ml eteru, aby rozpuścić pozostałą substancję stałą. Usunąć dolną warstwę wody za pomocą pipety i usunąć pozostałą wodę dodając 3-4 mikroszpatułki bezwodnego siarczanu sodu. Zakorkuj probówkę i wstrząśnij, aby upewnić się, że cała woda jest wychwycona przez siarczan sodu. Usuń siarczan sodu filtrując go przez pipetę nadziewaną bawełną. Przepłucz probówkę eterem i ponownie przefiltruj roztwór. Pozwól zawartości testu wyparować, pozostawiając wyizolowany izoborneol.

Teachs.ru
  • Dzielić
instagram viewer