Kwas benzoesowy jest stałą, białą substancją krystaliczną, która jest chemicznie klasyfikowana jako aromatyczny kwas karboksylowy. Jego wzór cząsteczkowy można zapisać jako C7H6O2. Jego właściwości chemiczne opierają się na fakcie, że każda cząsteczka składa się z kwasowej grupy karboksylowej przyłączonej do struktury pierścienia aromatycznego. Grupa karboksylowa może ulegać reakcjom, tworząc produkty takie jak sole, estry i halogenki kwasowe. Pierścień aromatyczny może ulegać reakcjom takim jak sulfonowanie, nitrowanie i halogenowanie.
Struktura molekularna
Spośród aromatycznych kwasów karboksylowych kwas benzoesowy ma najprostszą budowę cząsteczkową, w której pojedyncza grupa karboksylowa (COOH) jest bezpośrednio przyłączona do atomu węgla pierścienia benzenowego. Cząsteczka benzenu (wzór cząsteczkowy C6H6) składa się z aromatycznego pierścienia składającego się z sześciu atomów węgla, z atomem wodoru przyłączonym do każdego atomu węgla. W cząsteczce kwasu benzoesowego grupa COOH zastępuje jeden z atomów H w pierścieniu aromatycznym. Aby wskazać tę strukturę, wzór cząsteczkowy kwasu benzoesowego (C7H6O2) jest często zapisywany jako C6H5COOH.
Właściwości chemiczne kwasu benzoesowego opierają się na tej strukturze molekularnej. W szczególności reakcje kwasu benzoesowego mogą obejmować modyfikacje grupy karboksylowej lub pierścienia aromatycznego.
Tworzenie soli Salt
Kwasowa część kwasu benzoesowego to grupa karboksylowa, która reaguje z zasadą tworząc sól. Na przykład reaguje z wodorotlenkiem sodu (NaOH), tworząc benzoesan sodu, związek jonowy (C6H5COO-Na+). Jako konserwanty żywności stosuje się zarówno kwas benzoesowy, jak i benzoesan sodu.
Produkcja estrów
Kwas benzoesowy reaguje z alkoholami, tworząc estry. Na przykład, z alkoholem etylowym (C2H5OH), kwas benzoesowy tworzy benzoesan etylu, ester (C6H5CO-O-C2H5). Niektóre estry kwasu benzoesowego są plastyfikatorami.
Produkcja halogenku kwasowego
Kwas benzoesowy reaguje z pentachlorkiem fosforu (PCl5) lub chlorkiem tionylu (SOCl2), tworząc chlorek benzoilu (C6H5COCl), który jest klasyfikowany jako halogenek kwasowy (lub acylowy). Chlorek benzoilu jest wysoce reaktywny i jest używany do tworzenia innych produktów. Na przykład reaguje z amoniakiem (NH3) lub aminą (taką jak metyloamina, CH3-NH2), tworząc amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonacja
Reakcja kwasu benzoesowego z dymiącym kwasem siarkowym (H2SO4) prowadzi do sulfonowania pierścienia aromatycznego, w którym grupa funkcyjna SO3H zastępuje atom wodoru w pierścieniu aromatycznym. Produktem jest głównie kwas meta-sulfobenzoesowy (SO3H-C6H4-COOH). Przedrostek „meta” wskazuje, że grupa funkcyjna jest przyłączona do trzeciego atomu węgla względem punktu przyłączenia grupy karboksylowej.
Produkty do azotowania
Kwas benzoesowy reaguje ze stężonym kwasem azotowym (HNO3), w obecności kwasu siarkowego jako katalizatora, prowadząc do nitrowania pierścienia. Produktem wyjściowym jest głównie kwas meta-nitrobenzoesowy (NO2-C6H4-COOH), w którym grupa funkcyjna NO2 jest przyłączona do pierścienia w pozycji meta względem grupy karboksylowej.
Produkty halogenowe
W obecności katalizatora, takiego jak chlorek żelazowy (FeCl3), kwas benzoesowy reaguje z halogenem, takim jak chlor (Cl2), tworząc halogenowaną cząsteczkę, taką jak kwas meta-chlorobenzoesowy (Cl-C6H4-COOH). W tym przypadku atom chloru jest przyłączony do pierścienia w pozycji meta względem grupy karboksylowej.