Waarom is benzoëzuur enigszins oplosbaar in water?

Benzeen, C6H6, is een koolwaterstof die wordt aangetroffen in ruwe olie en een belangrijk bestanddeel van benzine. Het wordt gebruikt om synthetische vezels, wasmiddelen en zelfs medicijnen te maken. Je kunt benzoëzuur, chemische structuur C6H5COOH, afleiden uit benzeen door het in water onoplosbare benzeenmolecuul te verenigen met een carbonzuurgroep, (-COOH). Dit levert een in water oplosbaar, aangenaam ruikend wit poeder op dat wordt gebruikt voor smaakstoffen en parfum. De vorming van benzoëzuur heeft te maken met 'ioniseerbaarheid'. Water kan zich hechten aan benzoëzuur door waterstofbinding. Verder kunnen watermoleculen de vorming van het "benozaat" -ion stabiliseren.

TL; DR (te lang; niet gelezen)

Benzoëzuur heeft een lage oplosbaarheid in water op kamertemperatuur omdat het grootste deel van het molecuul niet-polair is. Bij hogere temperaturen neemt de oplosbaarheid toe.

De belangrijkste reden waarom benzoëzuur slechts in geringe mate in koud water oplost, is dat, hoewel de carbonzuurgroep polair is, het grootste deel van het benzoëzuurmolecuul niet-polair is (water is polair). Alleen de carboxylgroep is polair. Bovendien zijn er geen interne stabiliserende structuren die de voorkeur geven aan carboxylaat, -COO(-), boven carbonzuur, -COOH.

Wanneer niet in de aanwezigheid van water, kunnen twee moleculen benzoëzuur een zogenaamd dimeer vormen. In dit geval bindt één molecuul waterstof aan het tweede molecuul.

In aanwezigheid van water kan water, hoewel er geen sprake is van ionisatie, een waterstofbrug vormen aan benzoëzuur. Dus:

C6H5COOH + H20 → C6H5COO--H--OH2.

Zo'n waterstofgebonden soort kan het punt van ionisatie bereiken.

Naast de vorming van waterstofbruggen, kan volledige ionisatie plaatsvinden als er een veroorzaker is om dit te forceren. Basen kunnen ionisatie forceren, maar in beperkte mate produceert water ionisatie, volgens de volgende reactievergelijking:

C6H5COOH + H2O → C6H5COO(-) + H3O(+)

Ionisatie garandeert oplosbaarheid in water, aangezien water een polair oplosmiddel is.

Het toevoegen van warmte verhoogt de oplosbaarheid aanzienlijk omdat een deel van de verhoogde energie de waterstofbruggen voldoende verlengt, zodat ionisatie optreedt. Ionen zijn per definitie polair, dus de algemene waarheid, zoals oplost zoals, geeft aan dat de ionen dan zullen oplossen in water.

Naast temperatuurveranderingen zijn er andere manieren om de oplosbaarheid in water van benzoëzuur te verhogen of te verlagen. De toevoeging van een sterk zuur vermindert de ionisatie door het “common ion” effect. Het verhogen van de pH verhoogt de ionisatie van het benzoëzuur, wat misschien tot een reactie leidt.

Hoewel de oplosbaarheid in water laag is, is benzoëzuur oplosbaar in andere oplosmiddelen. Enkele van de hoger voorspelde oplosbaarheidscijfers voor gewone oplosmiddelen zijn 3,85 M voor hexaan en 9,74 M voor ethylacetaat.