Hydrolysereacties treden op wanneer organische verbindingen reageren met water. Ze worden gekenmerkt door de splitsing van een watermolecuul in een waterstof- en een hydroxidegroep, waarbij een of beide van deze worden gehecht aan een organisch uitgangsproduct. Hydrolyse vereist gewoonlijk het gebruik van een zure of basische katalysator en wordt gebruikt bij de synthese van vele bruikbare verbindingen. De term "hydrolyse" betekent letterlijk splitsen met water; het omgekeerde proces, wanneer water wordt gevormd in een reactie, wordt condensatie genoemd.
Het hydrolysemechanisme
Hydrolyse van carbonzuurderivaten is een soort reactie die acylsubstitutie wordt genoemd. Een acylgroep heeft een dubbele koolstof-zuurstofbinding, waarop een klein maar cruciaal ladingsverschil is. Reacties vinden plaats aan het acyl omdat reactanten worden aangetrokken door het licht elektrisch positieve koolstofatoom of het licht elektronegatieve zuurstofatoom. Het algemene reactiemechanisme voor acylsubstitutie is: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, waarbij E een elektrofiele groep is, wat betekent dat het wordt aangetrokken door negatief geladen atomen, en Y is een nucleofiele groep en dus wordt het aangetrokken door positief geladen atomen. R staat voor een functionele groep, zoals een koolwaterstof die niet deelneemt aan de reactie. Voorbeelden van X omvatten chloor of broom voor een zuurchloride of bromide, een -OR voor een carbonzuurester of een -N(R)_2 van amiden.
Zeep maken als voorbeeld van door base gekatalyseerde hydrolyse
Het maken van zeep, ook wel verzeping genoemd, is een van de meest voorkomende hydrolysereacties. Zeep werd voor het eerst geproduceerd door de Sumeriërs, minstens 5.000 jaar geleden, vrijwel zeker per ongeluk. De Sumeriërs en latere rassen ontdekten dat het mengen van as of een andere alkalische stof met olie of vet een stof opleverde die uitstekend was in het verwijderen van vuil van huid en kleding. Dit gebeurde omdat de alkali reageerde met de oliën om zeep te produceren. De moderne methode voor het maken van zeep bestaat uit het laten reageren van een vetzuur met een base, zoals natriumhydroxide. Dit produceert een vetzuurzout, dat anders niet in water oplosbare stoffen zoals olie en vet oplost. Verzeping is een voorbeeld van een gebaseerde gekatalyseerde reactie, waarbij de base zowel als uitgangsmateriaal als katalysator fungeert.
Andere hydrolysemechanismen
Zuren kunnen ook worden gebruikt als katalysatoren om reacties op de acylgroep te initiëren. Aanzurend water produceert een reactief hydroniumion dat positief geladen is en daardoor sterk wordt aangetrokken door de zuurstof op de acylgroep. De twee groepen komen samen om een tussenproduct te vormen waarin de acylkoolstof elektronegatief wordt en aantrekkelijk voor een nucleofiel, zoals de eenzame elektronenparen op de zuurstof van een watermolecuul. Een tweede tussenproduct herschikt om een enkele koolstof-zuurstofbinding te splitsen om een carbonzuur en water te produceren.
Hydrolyse van eiwitten
Aangezien biologische systemen allemaal in water bestaan, is het begrijpelijk dat hydrolysereacties veel voorkomen in levende organismen. Eiwitten worden gevormd door aminozuren aan elkaar te koppelen in lange ketens. Deze aminozuren worden met elkaar verbonden door een carboxylgroep op het ene aminozuur te laten reageren met een aminegroep op een ander aminozuur, waarbij water wordt gegenereerd in een proces dat condensatie wordt genoemd. Het omgekeerde proces, hydrolyse, zorgt ervoor dat eiwitten worden opgesplitst in hun samenstellende aminozuren. Dit is erg handig bij het bepalen van de structuur van eiwitten in een proces genaamd aminozuuranalyse.