Hidrolīzes reakcijas notiek, kad organiskie savienojumi reaģē ar ūdeni. Tos raksturo ūdens molekulas sadalīšana ūdeņraža un hidroksīda grupās, kur viena vai abas no tām pievienojas organiskam izejmateriālam. Hidrolīze parasti prasa izmantot skābes vai bāzes katalizatoru, un to izmanto daudzu noderīgu savienojumu sintēzē. Termins "hidrolīze" burtiski nozīmē sašķelšanos ar ūdeni; apgriezto procesu, kad reakcijā veidojas ūdens, sauc par kondensāciju.
Hidrolīzes mehānisms
Karboksilskābes atvasinājumu hidrolīze ir reakcijas veids, ko sauc par acilaizvietojumu. Acilgrupai ir oglekļa un skābekļa dubultā saite, uz kuras ir mazs, bet izšķirošs lādiņu diferenciālis. Reakcijas notiek acilgrupā, jo reaģentus piesaista vai nu nedaudz elektriski pozitīvs oglekļa atoms, vai arī nedaudz elektronegatīvs skābekļa atoms. Acilaizvietošanas vispārējais reakcijas mehānisms ir: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, kur E ir elektrofilā grupa, tas nozīmē, ka to piesaista negatīvi lādēti atomi, un Y ir nukleofīla grupa, un tāpēc to piesaista pozitīvi lādēti atomi. R apzīmē funkcionālo grupu, piemēram, ogļūdeņražu, kas nepiedalās reakcijā. X piemēri ietver hloru vai bromu skābes hlorīdam vai bromīdam, -OR karbonskābes esterim vai -N (R) _2 no amīdiem.
Ziepju izgatavošana kā bāzes katalizētās hidrolīzes piemērs
Ziepju pagatavošana, ko sauc arī par pārziepošanu, ir viena no visbiežāk sastopamajām hidrolīzes reakcijām. Šumeri pirmoreiz ražoja ziepes vismaz pirms 5000 gadiem, gandrīz noteikti nejauši. Šumeri un turpmākās rases atklāja, ka, sajaucot pelnus vai citas sārmainas vielas ar eļļu vai taukiem, rodas viela, kas lieliski notīra netīrumus no ādas un apģērba. Tas notika tāpēc, ka sārmi reaģēja ar eļļām, lai iegūtu ziepes. Mūsdienu ziepju ražošanas metode ietver taukskābes reakciju ar bāzi, piemēram, nātrija hidroksīdu. Tas rada taukskābju sāli, kas izšķīdina ūdenī nešķīstošas vielas, piemēram, eļļu un taukus. Pārziepošana ir balstītas katalizētas reakcijas piemērs, kur bāze darbojas gan kā izejviela, gan kā katalizators.
Citi hidrolīzes mehānismi
Skābes var izmantot arī kā katalizatorus, lai sāktu reakcijas acilgrupā. Skābinošais ūdens rada reaktīvu hidronija jonu, kas ir pozitīvi uzlādēts un tāpēc spēcīgi piesaista acilgrupas skābekli. Abas grupas apvienojas, veidojot starpproduktu, kurā acilogleklis kļūst elektronegatīvs un pievilcīgs nukleofilam, piemēram, vientuļie elektronu pāri uz ūdens molekulas skābekļa. Otrais starpposms pārkārtojas, lai sašķeltu oglekļa un skābekļa vienīgo saiti, lai iegūtu karbonskābi un ūdeni.
Olbaltumvielu hidrolīze
Ņemot vērā to, ka visas bioloģiskās sistēmas pastāv ūdenī, ir saprotams, ka hidrolīzes reakcijas ir izplatītas dzīvos organismos. Olbaltumvielas tiek veidotas, savienojot aminoskābes kopā garās ķēdēs. Šīs aminoskābes ir saistītas, reaģējot karboksilgrupu vienā aminoskābē ar amīnu grupu citā ar ūdens radīšanu procesā, ko sauc par kondensāciju. Reversā procesa, hidrolīzes, rezultātā olbaltumvielas sadalās to sastāvā esošajās aminoskābēs. Tas ir ļoti noderīgi, nosakot olbaltumvielu struktūru aminoskābju analīzē.