La canfora [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2C0] è un solido bianco ceroso con un forte odore aromatico. L'isoborneolo [(CH3)3(CH2)3(CH)(C)2CH(0H)] è strutturalmente simile e può essere sintetizzato dalla canfora. Questa conversione viene comunemente eseguita come esperimento di chimica organica e ha una serie di vie di sintesi. Uno dei metodi di preparazione più semplici utilizza il boroidruro di sodio (NaBH4) come agente riducente.
La canfora e l'isoborneolo differiscono solo per i legami di un singolo atomo di carbonio. La canfora è un membro di una classe di composti noti come chetoni che hanno un atomo di carbonio che è doppio legato all'ossigeno (C=0). L'isoborneolo è uno dei suoi corrispondenti alcoli secondari tale che questo atomo di carbonio ha un legame con l'idrogeno e un legame con lo ione idrossido (H-C-OH). Il processo di sostituzione di un atomo di ossigeno a doppio legame con un atomo di idrogeno e uno ione idrossido è un tipo di reazione nota come riduzione. Chimicamente, un chetone (canfora) può essere convertito in uno dei suoi alcoli secondari (isoborneolo) con un agente riducente (boroidruro di sodio).
Controlla il sodio boroidruro per vedere se è ancora attivo. Mettere un piccolo campione del boroidruro di sodio in metanolo, scaldarlo delicatamente e cercare una reazione che produca bolle. Questo passaggio è necessario perché il boroidruro di sodio reagisce prontamente con l'acqua per dissolversi in ioni di sodio (Na+) e boroidruro (BH4-).
Mettere 100 mg di canfora in una provetta e aggiungere 0,5 ml di metanolo. Agitare energicamente la provetta per sciogliere la canfora e aggiungere con cautela 0,06 g di sodio boroidruro alla soluzione. Riscaldare la soluzione fino al punto di ebollizione del metanolo (68 gradi Celsius) per 2 minuti. Ciò dovrebbe causare la formazione di un solido bianco.
Purificare il solido in isoborneolo rimuovendo prima le impurità con acqua e poi rimuovendo l'acqua. Ciò si ottiene lasciando raffreddare la soluzione da sola per diversi minuti e aggiungendo lentamente 3,5 ml di acqua ghiacciata alla soluzione. Rimuovere il liquido risultante con una pipetta e aggiungere un massimo di 4 ml di etere per sciogliere il solido rimanente. Rimuovere lo strato inferiore d'acqua con una pipetta e rimuovere l'acqua rimanente aggiungendo da 3 a 4 microspatole di solfato di sodio anidro. Tappare la provetta e agitare per assicurarsi che tutta l'acqua venga catturata dal solfato di sodio. Eliminare il solfato di sodio filtrandolo con una pipetta imbottita di cotone. Sciacquare la provetta con etere e filtrare nuovamente la soluzione. Lasciare evaporare il contenuto del test, lasciando l'isoborneolo isolato.