L'uretano (o etilcarbammato) è un composto organico. La formula dell'uretano è C3H7NO2, ed ha un peso molecolare di 89,09 g/mol. È un estere dell'acido carbammico e il suo punto di fusione e di ebollizione sono rispettivamente da 46 a 50 °C e da 182 a 185 °C.
Il carbammato di etile è un incolore cristallo o polvere bianca quasi senza odore. Viene utilizzato nella produzione di pesticidi e fungicidi e in passato era usato come agente terapeutico o anestetico.
L'uretano può anche riferirsi al poliuretano (PU), che è un polimero organico composto da unità unite da legami carbammati. I poliuretani sono ampiamente utilizzati in edifici, frigoriferi, imbottiti, rivestimenti e adesivi.
Sintesi dell'uretano
La produzione industriale di uretano comporta solitamente la riscaldamento diurea e alcol etilico. Questo processo è più popolare perché è conveniente e il prodotto finale, l'ammoniaca, può essere facilmente riciclato per la sintesi dell'urea o utilizzato ulteriormente nella produzione di altre sostanze chimiche come come:
- plastica
- esplosivi
- tessili
- pesticidi
- coloranti
Tossicità dell'uretano e impatto ambientale
L'ingestione di uretano è tossica. Sia l'inalazione che l'assorbimento cutaneo sono dannosi. L'esposizione acuta all'uretano può provocare sintomi quali nausea, vomito, diarrea, coma, emorragie gastroenteriche e danni ai reni e al fegato. L'esposizione cronica può anche portare a disturbi neurologici a causa della tossicità dell'uretano.
Studi con roditori hanno dimostrato che l'assunzione orale e l'inalazione di uretano è correlata con l'aumentata incidenza di cancro ai polmoni, sebbene tali informazioni non siano disponibili per gli esseri umani a causa di considerazioni etiche. Tuttavia, nel 2007, l'Agenzia internazionale per la ricerca sul cancro (IARC) ha classificato l'uretano nel gruppo 2B, forse cancerogeno agli umani.
L'uretano è presente anche in molti prodotti alimentari fermentati e bevande alcoliche tra cui salsa di soia, kimchi e pane, insieme a vino e sakè. A causa del potenziale rischio per la salute di questo composto, sono state prese misure per mitigare i suoi effetti cumulativi ea lungo termine sugli esseri umani.
La decomposizione termica del poliuretano genererà monossido di carbonio, ossido di azoto, isocianati, acido cianidrico e altre sostanze tossiche. Nelle discariche, la biodegradazione del poliuretano dipende dalla sua struttura. Può essere ottenuto incorporando parti labili e idrolizzabili nel polimero, ad esempio i legami estere nei poli (esteri-uretani) sono idrolizzabili e quindi soggetti a degradazione microbica.
Usi dell'uretano
L'uretano è stato utilizzato come agente antineoplastico per i suoi scopi terapeutici. Prima della seconda guerra mondiale, l'uretano era anche ampiamente utilizzato nel trattamento del mieloma multiplo. Tuttavia, queste applicazioni sono terminate quando è stato scoperto che era cancerogeno.
Questo composto è ancora frequentemente usato oggi come un anestetico negli esperimenti sugli animali, o come solubilizzante e cosolvente per pesticidi e fumiganti. È anche un intermedio per molti prodotti farmaceutici.
I poliuretani hanno ampie applicazioni nella scienza dei materiali. Le schiume poliuretaniche rigide possono fornire isolamento per edifici ed elettrodomestici, rendendole utili per la sostenibilità e il risparmio energetico. Le schiume poliuretaniche flessibili, invece, vengono utilizzate come materiale di riempimento per imbottiti e materassi.
I poliuretani possono essere resi leggeri ma altamente resistenti all'abrasione, il che è eccellente per suole di scarpe e ruote di automobili. Alcuni poliuretani sono durevoli, resistenti alla corrosione e agli agenti atmosferici, il che li rende adatti come rivestimenti per veicoli, cavi, pareti o ponti. Le qualità leganti del poliuretano lo rendono anche utile come adesivo per una varietà di materiali come legno, gomma, cartone o vetro.