Le reazioni di idrolisi si verificano quando i composti organici reagiscono con l'acqua. Sono caratterizzati dalla scissione di una molecola d'acqua in un gruppo idrogeno e un idrossido con uno o entrambi che si attaccano a un prodotto organico di partenza. L'idrolisi di solito richiede l'uso di un catalizzatore acido o basico e viene utilizzata nella sintesi di molti composti utili. Il termine "idrolisi" significa letteralmente scindere con l'acqua; il processo inverso, quando l'acqua si forma in una reazione, è chiamato condensazione.
Il meccanismo di idrolisi
L'idrolisi del derivato dell'acido carbossilico è un tipo di reazione chiamata sostituzione acilica. Un gruppo acilico presenta un doppio legame carbonio-ossigeno, sul quale esiste un differenziale di carica piccolo ma cruciale. Le reazioni si verificano all'acile perché i reagenti sono attratti dall'atomo di carbonio leggermente elettricamente positivo o dall'atomo di ossigeno leggermente elettronegativo. Il meccanismo di reazione generale per la sostituzione acilica è: R-C(=O)-X + E-Y -> R-C(=O)-Y + E-X, dove E è un gruppo elettrofilo, il che significa che è attratto da atomi carichi negativamente e Y è un gruppo nucleofilo e quindi è attratto da atomi carichi positivamente atomi. R denota un gruppo funzionale, come un idrocarburo che non prende parte alla reazione. Esempi di X includono cloro o bromo per un cloruro o bromuro di acido, un -OR per un estere carbossilico o un -N(R)_2 da ammidi.
Fare il sapone come esempio di idrolisi catalizzata da basi
Fare il sapone, chiamato anche saponificazione, è una delle reazioni di idrolisi più comuni. Il sapone fu prodotto per la prima volta dai Sumeri almeno 5.000 anni fa, quasi sicuramente per caso. I Sumeri e le razze successive scoprirono che mescolando ceneri o un'altra sostanza alcalina con olio o grasso si produceva una sostanza eccellente per rimuovere lo sporco dalla pelle e dai vestiti. Questo è successo perché l'alcali ha reagito con gli oli per produrre sapone. Il metodo moderno per produrre sapone comprende la reazione di un acido grasso con una base, come l'idrossido di sodio. Questo produce un sale di acido grasso, che solubilizza sostanze altrimenti non solubili in acqua come olio e grasso. La saponificazione è un esempio di una reazione catalizzata basata, con la base che agisce sia come materiale di partenza che come catalizzatore.
Altri meccanismi di idrolisi
Gli acidi possono anche essere usati come catalizzatori per avviare reazioni al gruppo acilico. L'acidificazione dell'acqua produce uno ione idronio reattivo che è caricato positivamente e, quindi, fortemente attratto dall'ossigeno sul gruppo acilico. I due gruppi si uniscono per formare un intermedio in cui il carbonio acilico diventa elettronegativo e attrattivo per un nucleofilo, come le coppie di elettroni solitari sull'ossigeno di una molecola d'acqua. Un secondo intermedio riorganizza per scindere un singolo legame carbonio-ossigeno per produrre un acido carbossilico e acqua.
Idrolisi delle proteine
Dato che i sistemi biologici esistono tutti nell'acqua, è comprensibile che le reazioni di idrolisi siano comuni negli organismi viventi. Le proteine si formano legando insieme gli amminoacidi in lunghe catene. Questi amminoacidi sono collegati facendo reagire un gruppo carbossilico su un amminoacido con un gruppo amminico su un altro con la generazione di acqua in un processo chiamato condensazione. Il processo inverso, l'idrolisi, provoca la scissione delle proteine nei loro amminoacidi costituenti. Questo è molto utile per determinare la struttura delle proteine in un processo chiamato analisi degli amminoacidi.