L'acido benzoico è una sostanza cristallina bianca solida che è classificata chimicamente come acido carbossilico aromatico. La sua formula molecolare può essere scritta come C7H6O2. Le sue proprietà chimiche si basano sul fatto che ogni molecola è costituita da un gruppo carbossilico acido attaccato a una struttura ad anello aromatico. Il gruppo carbossilico può subire reazioni per formare prodotti come sali, esteri e alogenuri acidi. L'anello aromatico può subire reazioni quali solfonazione, nitrazione e alogenazione.
Struttura molecolare
Tra gli acidi carbossilici aromatici, l'acido benzoico ha la struttura molecolare più semplice, in cui un singolo gruppo carbossilico (COOH) è direttamente attaccato a un atomo di carbonio di un anello benzenico. La molecola del benzene (formula molecolare C6H6) è costituita da un anello aromatico di sei atomi di carbonio, con un atomo di idrogeno attaccato a ciascun atomo di carbonio. Nella molecola dell'acido benzoico, il gruppo COOH sostituisce uno degli atomi di H sull'anello aromatico. Per indicare questa struttura, la formula molecolare dell'acido benzoico (C7H6O2) è spesso scritta come C6H5COOH.
Le proprietà chimiche dell'acido benzoico si basano su questa struttura molecolare. In particolare, le reazioni dell'acido benzoico possono comportare modificazioni del gruppo carbossilico o dell'anello aromatico.
Formazione di sale
La parte acida dell'acido benzoico è il gruppo carbossilico e reagisce con una base per formare un sale. Ad esempio, reagisce con l'idrossido di sodio (NaOH) per produrre benzoato di sodio, un composto ionico (C6H5COO-Na+). Sia l'acido benzoico che il benzoato di sodio sono usati come conservanti alimentari.
Produzione di esteri
L'acido benzoico reagisce con gli alcoli per produrre esteri. Ad esempio, con l'alcol etilico (C2H5OH), l'acido benzoico forma etil benzoato, un estere (C6H5CO-O-C2H5). Alcuni esteri dell'acido benzoico sono plastificanti.
Produzione di un acido alogenuro
Con il pentacloruro di fosforo (PCl5) o il cloruro di tionile (SOCl2), l'acido benzoico reagisce per formare cloruro di benzoile (C6H5COCl), che è classificato come un acido (o acil) alogenuro. Il benzoile cloruro è altamente reattivo e viene utilizzato per formare altri prodotti. Ad esempio, reagisce con l'ammoniaca (NH3) o un'ammina (come la metilammina, CH3-NH2) per formare un'ammide (benzammide, C6H5CONH2).
solfonazione
La reazione dell'acido benzoico con l'acido solforico fumante (H2SO4) porta alla solfonazione dell'anello aromatico, in cui il gruppo funzionale SO3H sostituisce un atomo di idrogeno sull'anello aromatico. Il prodotto è principalmente acido meta-solfobenzoico (SO3H-C6H4-COOH). Il prefisso "meta" indica che il gruppo funzionale è attaccato al terzo atomo di carbonio rispetto al punto di attacco del gruppo carbossilico.
Prodotti di nitrazione
L'acido benzoico reagisce con l'acido nitrico concentrato (HNO3), in presenza di acido solforico come catalizzatore, portando alla nitrazione dell'anello. Il prodotto iniziale è principalmente acido meta-nitrobenzoico (NO2-C6H4-COOH), in cui il gruppo funzionale NO2 è attaccato all'anello in posizione meta rispetto al gruppo carbossilico.
Prodotti di alogenazione
In presenza di un catalizzatore come il cloruro ferrico (FeCl3), l'acido benzoico reagisce con un alogeno come il cloro (Cl2) per formare una molecola alogenata come l'acido metaclorobenzoico (Cl-C6H4-COOH). In questo caso, un atomo di cloro è attaccato all'anello nella posizione meta rispetto al gruppo carbossilico.