Što je bezvodni dietil eter?

Eteri su klasa organskih spojeva koji sadrže etersku funkcionalnu skupinu. Eter ima opću formulu R-O-R ', gdje R i R' predstavljaju bilo koju alkilnu ili arilnu skupinu vezanu za atom kisika. Dietil eter ili etil eter jedan je od primjera etera.

Međutim, zbog svoje rasprostranjenosti u organskoj kemiji i biokemiji, dietil eter se često koristi naizmjenično s "eterom". Po uklanjanjem vode iz dietil etera, nastaje bezvodni (suhi) dietil eter, koji se obično koristi kao otapalo u organskoj kemiji laboratorijima.

Dietil eter ima a kemijska formula od C₄H₁₀O i molekulska masa 74,12 g / mol. Bezbojan je, ali ima jak, prepoznatljiv miris i vruć, slatkast okus. Etil eter je lako zapaljiv i hlapiv. Dietil eter vrelište je 34,6 ° C, a dietil eter talište je -116,3 ° C. The struktura dietil etera je CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃, s modelom kuglice i palice kako slijedi:

Iako eteri imaju visoka kemijska stabilnost, mogu se podvrgnuti cijepanju određenim reagensima ili pod ekstremnim uvjetima. Dietil eter također može stvarati perokside u prisutnosti kisika i svjetlosti. Također je Lewisova i Brønstedova baza i važno otapalo za Grignardove reagense.

Industrijsku proizvodnju dietil etera ostvaruje tvrtka kondenzacija alkohola. Na povišenim temperaturama (130 ° C do 140 ° C), dvije molekule alkohola kondenziraju se da bi stvorile jednu molekulu etera i vode. Ovu reakciju kataliziraju kiseline, obično sumporna kiselina, s mehanizmom prikazanim u nastavku:

•••Nacrtano pomoću ChemDraw-a

Međutim, na temperaturama višim od 150 ° C, etanol prolazi kroz dehidraciju (eliminaciju) da bi se dobio etilen. Ova metoda kondenzacije također je neprikladna za stvaranje nesimetričnih etera. Budući da ne postoji način kontrole OH koji se protonira ili djeluje kao nukleofil, rezultirat će smjesom dva različita simetrična i željena nesimetrična etera.

Za bezvodni dietil eter, proizvod iz kondenzacije osuši se na tankim kriškama metalnog natrija, nakon čega slijedi destilacija u vodenoj kupelji. Prikladnija metoda sušenja laboratorijskog dietil etera je upotreba sredstva za sušenje, poput molekularnih sita, koji su međusobno povezani mrežicama glinice i silicijevog dioksida.

Može se aktivirati zagrijavanjem kako bi se stvorile jednolike šupljine koje selektivno apsorbiraju molekule određene veličine. Za dietil eter, veličina pora od 4Å prikladna je za uklanjanje vode.

Eter se koristio tijekom povijesti bolesti kao lijek protiv skorbuta ili plućne upale. 1846. godine američki zubar William T. G. Morton je prvi put javno pokazao upotrebu etera kao učinkovite kirurški anestetik. Upotreba dietil etera ima velike prednosti u odnosu na kloroform zbog većeg terapijskog / sigurnosnog prozora, ali još uvijek ima nepoželjne nuspojave.

Danas su eteri zamijenjeni modernim anestetičkim sredstvima s još boljim svojstvima. Dietil eter je još uvijek a zajedničko laboratorijsko otapalo za kemijske reakcije i ekstrakciju tekućina-tekućina. Na primjer, koristi se kao otapalo u proizvodnji celulozne plastike. Zbog niske tačke paljenja, koristi se i kao početna tekućina za određene motore u hladnoj klimi.

Opasnosti od dietil etera, kada se udišu, uključuju mučninu, povraćanje, pa čak i gubitak svijesti. Također može izazvati iritaciju i opekline u izravnom kontaktu s očima i kožom.

Etil eter je također izuzetno zapaljiv a može se zapaliti plamenom, toplinom i statičkim elektricitetom. Sa zrakom i svjetlošću, eter teži stvaranju eksploziva peroksidi, što je posebno opasno kada se pokušava isparavanje do suhog.

Kao rezultat toga, komercijalni dietil eter često se stabilizira s butiliranim hidroksitoluenom (BHT) kako bi se smanjilo stvaranje peroksida. Dostupne su i test trake za peroksid za mjerenje sadržaja peroksida u starim bocama etera u laboratoriju.