Benzojeva kiselina je čvrsta, bijela kristalna tvar koja je kemijski klasificirana kao aromatska karboksilna kiselina. Njegova molekularna formula može se zapisati kao C7H6O2. Njegova se kemijska svojstva temelje na činjenici da se svaka molekula sastoji od kisele karboksilne skupine vezane za aromatsku prstenastu strukturu. Karboksilna skupina može proći reakcije da bi stvorila proizvode kao što su soli, esteri i halogenidi kiselina. Aromatski prsten može proći reakcije poput sulfonacije, nitriranja i halogeniranja.
Molekularna struktura
Među aromatičnim karboksilnim kiselinama, benzojeva kiselina ima najjednostavniju molekularnu strukturu, u kojoj je pojedinačna karboksilna skupina (COOH) izravno vezana za ugljikov atom u benzenskom prstenu. Molekula benzena (molekulska formula C6H6) sastoji se od aromatičnog prstena od šest atoma ugljika, s atomom vodika vezanim za svaki atom ugljika. U molekuli benzojeve kiseline skupina COOH zamjenjuje jedan od atoma H na aromatskom prstenu. Da bi se naznačila ova struktura, molekularna formula benzojeve kiseline (C7H6O2) često se zapisuje kao C6H5COOH.
Kemijska svojstva benzojeve kiseline temelje se na ovoj molekularnoj strukturi. Konkretno, reakcije benzojeve kiseline mogu uključivati modifikacije karboksilne skupine ili aromatskog prstena.
Stvaranje soli
Kiseli dio benzojeve kiseline je karboksilna skupina i ona reagira s bazom stvarajući sol. Na primjer, reagira s natrijevim hidroksidom (NaOH) dajući natrijev benzoat, ionski spoj (C6H5COO-Na +). I benzojeva kiselina i natrijev benzoat koriste se kao konzervansi za hranu.
Proizvodnja estera
Benzojeva kiselina reagira s alkoholima dajući estere. Na primjer, s etilnim alkoholom (C2H5OH), benzojeva kiselina tvori etil benzoat, ester (C6H5CO-O-C2H5). Neki esteri benzojeve kiseline su plastifikatori.
Proizvodnja kiselinskog halogenida
S fosfornim pentakloridom (PCI5) ili tionil-kloridom (SOCl2), benzojeva kiselina reagira i stvara benzoil-klorid (C6H5COCl), koji je klasificiran kao kiselinski (ili acil) halid. Benzoil klorid je visoko reaktivan i koristi se za stvaranje drugih proizvoda. Na primjer, reagira s amonijakom (NH3) ili aminom (kao što je metilamin, CH3-NH2) dajući amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfoniranje
Reakcija benzojeve kiseline s dimnom sumpornom kiselinom (H2SO4) dovodi do sulfonacije aromatskog prstena, u kojem funkcionalna skupina SO3H zamjenjuje atom vodika na aromatskom prstenu. Proizvod je uglavnom meta-sulfobenzojska kiselina (SO3H-C6H4-COOH). Prefiks "meta" označava da je funkcionalna skupina vezana za treći atom ugljika u odnosu na točku vezanja karboksilne skupine.
Nitracijski proizvodi
Benzojeva kiselina reagira s koncentriranom dušičnom kiselinom (HNO3), u prisutnosti sumporne kiseline kao katalizatora, što dovodi do nitriranja prstena. Početni je proizvod uglavnom meta-nitrobenzojeva kiselina (NO2-C6H4-COOH), u kojoj je funkcionalna skupina NO2 vezana za prsten u meta položaju u odnosu na karboksilnu skupinu.
Proizvodi za halogeniranje
U prisutnosti katalizatora poput željeznog klorida (FeCl3), benzojeva kiselina reagira s halogenom kao što je klor (Cl2) dajući halogeniranu molekulu poput meta-klorobenzojeve kiseline (Cl-C6H4-COOH). U ovom slučaju, atom klora je vezan za prsten u meta položaju u odnosu na karboksilnu skupinu.