Ženke vjeverica razmnožavaju se parenjem, a zatim rađaju mlade. Proces parenja mogu započeti u dobi od jedne godine. Prva sezona parenja započinje krajem zime, obično oko kraja veljače. Sezona može trajati do svibnja. Druga sezona parenja događa se krajem proljeća i traje do kasnog ljeta. Većina vrsta vjeverica ima dva legla; jedan na kraju proljeća i jedan na kraju ljeta. Neke vrste rode samo jednom godišnje. Bebe vjeverice nazivaju se mačićima.
Ženke vjeverica odaju snažan miris koji muška vjeverica može otkriti. Jednom kad mužjak vjeverice namiriši ženku, progonit će je velikom brzinom kroz drveće. Također će glasno lupiti šapama po kori drveta. Ako više mužjaka progoni jednu ženku, mužjaci će često pokušati potjerati jedni druge. To rezultira nevjerojatnim akrobacijama kroz drveće. Ženka će odabrati najjačeg mužjaka s kojim će se pariti. Moći će ga prepoznati od tog dana i potrudit će se da se više nikad ne spari s njim. Nakon parenja, muška vjeverica zauvijek odlazi. On nema nikakve veze s odgojem mačića.
Prosječno leglo vjeverice sastoji se od dva do pet mačića. Razdoblje trudnoće je oko šest tjedana, iako neke vrste vjeverica imaju razdoblje trudnoće samo četiri tjedna, a druge čak osam tjedana, poput sive i lisičje vjeverice.
Bebe vjeverice ili mačići maleni su pri rođenju. Teške su oko jedne unče i dugačke su oko jednog inča. Bez dlake su, bez zuba i gotovo su slijepi u prvih jedan do dva mjeseca života. Međutim, brzo rastu i obično se potpuno odvikavaju od starosti deset tjedana. Kad napune četiri mjeseca, većina dječjih vjeverica zauvijek je napustila majčino gnijezdo.