मादा गिलहरी संभोग द्वारा प्रजनन करती है और फिर युवा जन्म लेती है। वे एक वर्ष की आयु में संभोग प्रक्रिया शुरू करने में सक्षम हैं। पहला संभोग मौसम देर से सर्दियों में शुरू होता है, आमतौर पर फरवरी के अंत में। सीजन मई तक चल सकता है। दूसरा संभोग का मौसम वसंत के अंत में होता है और देर से गर्मियों तक रहता है। अधिकांश गिलहरी प्रजातियों में दो लिटर होते हैं; एक वसंत के अंत में और दूसरा गर्मियों के अंत में। कुछ प्रजातियां प्रति वर्ष केवल एक बार थोड़ा सा सहन करती हैं। गिलहरी के बच्चे को बिल्ली का बच्चा कहा जाता है।
मादा गिलहरी एक तेज गंध देती है जिसे नर गिलहरी पहचान सकती है। एक बार जब नर गिलहरी मादा को सूंघ लेती है, तो वह पेड़ों के माध्यम से तेज गति से उसका पीछा करेगी। वह पेड़ की छाल को भी अपने पंजों से जोर-जोर से थपथपाएगा। यदि एक से अधिक नर एक मादा का पीछा कर रहे हैं, तो नर भी अक्सर एक दूसरे का पीछा करने की कोशिश करेंगे। इससे पेड़ों के माध्यम से अद्भुत कलाबाजी होती है। महिला संभोग करने के लिए सबसे मजबूत पुरुष का चयन करेगी। वह उस दिन से उसे पहचानने में सक्षम होगी और उसके साथ फिर कभी न मिलने का कष्ट उठाएगी। संभोग के बाद, नर गिलहरी अच्छे के लिए निकल जाती है। बिल्ली के बच्चे के पालन-पोषण से उसका कोई लेना-देना नहीं है।
एक गिलहरी के औसत कूड़े में दो से पांच बिल्ली के बच्चे होते हैं। गर्भधारण की अवधि लगभग छह सप्ताह है, हालांकि गिलहरी की कुछ प्रजातियों की गर्भधारण अवधि चार सप्ताह जितनी छोटी होती है और अन्य आठ सप्ताह तक लंबी होती है, जैसे कि ग्रे और लोमड़ी गिलहरी।
बेबी गिलहरी, या बिल्ली के बच्चे, जन्म के समय छोटे होते हैं। उनका वजन लगभग एक औंस होता है और लगभग एक इंच लंबा होता है। वे बिना दांतों के बाल रहित होते हैं, और जीवन के पहले एक से दो महीनों के लिए लगभग अंधे होते हैं। हालांकि, वे तेजी से बढ़ते हैं और आमतौर पर दस सप्ताह की उम्र तक पूरी तरह से दूध छुड़ा लेते हैं। जब तक वे चार महीने के होते हैं, तब तक अधिकांश गिलहरियाँ अपनी माँ के घोंसले को हमेशा के लिए छोड़ चुकी होती हैं।
