Bentsofenonin pelkistys natriumboorihydridillä

Bentsofenoni reagoi natriumboorihydridin kanssa metanoliliuoksessa. Tuloksena on difenyylimetanoli ja toissijainen reagenssi. Pelkistys alkaa rikkomalla bentsofenonin hiili-happi kaksoissidos. Hiili houkuttelee vetyatomia borohydridistä ja happi vetyatomia metanolista.

Vety hiilihydraatiksi

Bentsofenonin keskeinen hiili sitoutuu yhteen boorihydridin (BH4) veteen, kun taas bentsofenonin happi esiintyy hetkeksi anionina, joka on negatiivisesti varautunut atomi.

Bentsofenonin happi "OH": ksi

Anioninen happi (O-) houkuttelee toisen vetyatomin CH30H: n hiilipäästä. Päätuote, difenyylimetanoli, eroaa alkuperäisestä funktionaalisen OH-ryhmän läsnäololla.

Muut reaktiotuotteet

Kun bentsofenoni pelkistyy difenyylimetanoliksi, jäljelle jääneisiin tuotteisiin kuuluvat CH2OH- ja NaBH3-lajit. Energinen CH20H ja NaBH3 sitoutuvat nopeasti, jolloin saadaan (CH2OH) H3B-Na +. Tämä kompleksi on bentsofenonin pelkistyksen tärkein toinen tuote.

Reagenssisuhteet

Elämässä neljä bentsofenonimolekyyliä reagoi jokaisen BH4-kompleksin kanssa. Koska neljä bentsofenonimolekyyliä kumpikin houkuttelee vetyatomin "BH4" vetyluovuttajasta, neljä "CH20H" -sidosta jokaisen boori (B) atomin kanssa. Realistisesti toissijainen tuote on (CH2OH) 4B-Na + ja neljä difenyylimetanolimolekyyliä. Keskittyminen yhteen bentsofenonimolekyyliin kerrallaan on hyödyllistä reaktiovaiheiden selittämiseksi ja ymmärtämiseksi.

  • Jaa
instagram viewer