Kui orgaanilised ühendid reageerivad veega, tekivad hüdrolüüsireaktsioonid. Neid iseloomustab veemolekuli jagunemine vesiniku ja hüdroksiidi rühmaks, kusjuures üks või mõlemad neist kinnituvad orgaanilisele lähteainele. Hüdrolüüs nõuab tavaliselt happe või aluse katalüsaatori kasutamist ja seda kasutatakse paljude kasulike ühendite sünteesis. Termin "hüdrolüüs" tähendab sõna otseses mõttes veega lõhustumist; pöördprotsessi, kui reaktsioonis tekib vesi, nimetatakse kondensatsiooniks.
Hüdrolüüsi mehhanism
Karboksüülhappe derivaadi hüdrolüüs on teatud tüüpi reaktsioon, mida nimetatakse atsüülasenduseks. Atsüülrühmal on süsinik-hapnik kaksikside, millel on väike, kuid ülioluline laengute erinevus. Reaktsioonid toimuvad atsüülrühma juures, kuna reagendid tõmbuvad kas kergelt elektriliselt positiivse süsinikuaatomi või kergelt elektronegatiivse hapniku aatomi poole. Atsüülasenduse üldine reaktsioonimehhanism on: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, kus E on elektrofiilne rühm, mis tähendab, et teda tõmbavad negatiivselt laetud aatomid, ja Y on nukleofiilne rühm ja seega tõmbab teda positiivselt laetud aatomid. R tähistab funktsionaalset rühma, näiteks süsivesinikku, mis ei osale reaktsioonis. X-i näited hõlmavad kloori või broomi happekloriidi või -bromiidi jaoks, -OR karboksüülestri jaoks või -N (R) _2 amiididest.
Seebi valmistamine aluskatalüüsitud hüdrolüüsi näitena
Seebi valmistamine, mida nimetatakse ka seebistamiseks, on üks levinumaid hüdrolüüsireaktsioone. Sumerid valmistasid seepi esmakordselt vähemalt 5000 aastat tagasi, peaaegu kindlasti kogemata. Sumerid ja järgnevad rassid avastasid, et tuha või muu leeliselise aine segamine õli või rasvaga andis aine, mis eemaldas suurepäraselt mustuse nahalt ja rõivastelt. See juhtus seetõttu, et leelis reageeris õlidega seebi tootmiseks. Kaasaegne seebi valmistamise meetod hõlmab rasvhappe reageerimist alusega, näiteks naatriumhüdroksiidiga. See annab rasvhappe soola, mis solubiliseerib muidu vees lahustumatuid aineid nagu õli ja rasv. Seebistamine on näide baasil katalüüsitud reaktsioonist, kus alus toimib nii lähteainena kui ka katalüsaatorina.
Muud hüdrolüüsimehhanismid
Happeid saab kasutada ka katalüsaatoritena atsüülrühma reaktsioonide alustamiseks. Hapestuv vesi tekitab reaktiivse hüdrooniumiooni, mis on positiivselt laetud ja seepärast ahvatlev atsüülrühma hapniku suhtes. Need kaks rühma ühinevad, moodustades vaheühendi, milles atsüülsüsinik muutub elektronegatiivseks ja atraktiivseks nukleofiilile, näiteks üksikud elektronipaarid veemolekuli hapnikus. Teine vaheühend korraldab süsiniku-hapniku üksiksideme lõhustamise, saades karboksüülhappe ja vee.
Valkude hüdrolüüs
Arvestades, et vees eksisteerivad kõik bioloogilised süsteemid, on mõistetav, et hüdrolüüsireaktsioonid on elusorganismides tavalised. Valgud moodustuvad aminohapete pikkade ahelatena sidumisel. Need aminohapped on seotud ühe aminohappe karboksüülrühma reageerimisel teise aminorühmaga vee moodustumisega protsessis, mida nimetatakse kondensatsiooniks. Pöördprotsess, hüdrolüüs, põhjustab valkude jagunemise nende koostisosadeks aminohapeteks. See on väga kasulik valkude struktuuri määramiseks protsessikõne aminohapete analüüsis.