Emased oravad paljunevad paaritumisega ja sünnitavad siis elusalt noorelt. Nad saavad paaritumisprotsessi alustada ühe aasta vanuselt. Esimene paaritusperiood algab talve lõpus, tavaliselt umbes veebruari lõpus. Hooaeg võib kesta kuni maini. Teine paaritumisperiood toimub kevade lõpus ja kestab suve lõpuni. Enamikul oravaliikidel on kaks pesakonda; üks kevade lõpus ja üks suve lõpus. Mõned liigid kannavad vaid üks kord aastas. Oravaid kutsutakse kassipoegadeks.
Emased oravad annavad tugeva lõhna, mida isane orav suudab tuvastada. Kui isane orav emast lõhnab, jälitab ta teda suurel kiirusel läbi puude. Samuti lööb ta käppadega kõvasti puu koort. Kui rohkem kui üks isane jälitab ühte emast, üritavad ka isased üksteist taga ajada. Selle tulemuseks on hämmastav akrobaatika läbi puude. Emane valib kõige tugevama isase, kellega paaritada. Ta suudab teda sellest päevast alates ära tunda ja näeb vaeva, et temaga enam kunagi paarituda. Pärast paaritumist lahkub isane orav lõplikult. Kassipoegade kasvatamisega pole tal midagi pistmist.
Orava keskmine pesakond koosneb kahest kuni viiest kassipojast. Tiinusperiood on umbes kuus nädalat, ehkki mõnel oravaliigil on tiinusperiood lühike kuni neli nädalat ja teistel koguni kaheksa nädalat, näiteks hall- ja rebaseorav.
Oravad ehk kassipojad on sündides pisikesed. Nende kaal on umbes üks unts ja pikkus on umbes üks toll. Nad on karvadeta, ilma hambadeta ja esimesest kuni kahest elukuust peaaegu pimedad. Kuid nad kasvavad kiiresti ja kümne nädala vanuselt võõrutatakse tavaliselt täielikult. Nelja kuu vanuseks saades on enamik oravaid beebi oma ema pesast lõplikult lahkunud.