Benzol, C6H6, ist ein Kohlenwasserstoff, der in Rohöl vorkommt und ein Hauptbestandteil von Benzin ist. Es wird verwendet, um synthetische Fasern, Waschmittel und sogar Medikamente herzustellen. Sie können Benzoesäure, chemische Struktur C6H5COOH, aus Benzol ableiten, indem Sie das wasserunlösliche Benzolmolekül mit einer Carbonsäuregruppe (-COOH) verbinden. Dabei entsteht ein wasserlösliches, angenehm riechendes weißes Pulver, das für Aromen und Parfüm verwendet wird. Die Bildung von Benzoesäure hat mit „Ionisierbarkeit“ zu tun. Wasser kann sich durch Wasserstoffbrückenbindung an Benzoesäure binden. Darüber hinaus können Wassermoleküle die Bildung des „Benozat“-Ions stabilisieren.
TL; DR (zu lang; nicht gelesen)
Benzoesäure hat eine geringe Löslichkeit in Wasser bei Raumtemperatur, da der Großteil des Moleküls unpolar ist. Bei höheren Temperaturen nimmt die Löslichkeit zu.
Hauptgrund für die geringe Löslichkeit
Der Hauptgrund, warum sich Benzoesäure in kaltem Wasser nur geringfügig löst, liegt darin, dass, obwohl die Carbonsäuregruppe polar ist, der Großteil des Benzoesäuremoleküls unpolar ist (Wasser ist polar). Nur die Carboxylgruppe ist polar. Außerdem gibt es keine internen stabilisierenden Strukturen, die Carboxylat, -COO(-), gegenüber Carbonsäure, -COOH, bevorzugen.
Wasserstoffbrückenbindung
Wenn kein Wasser vorhanden ist, können zwei Moleküle Benzoesäure ein sogenanntes Dimer bilden. In diesem Fall verbindet ein Molekül Wasserstoffbrücken mit dem zweiten Molekül.
In Gegenwart von Wasser kann Wasser, wenn auch nicht ionisiert, Wasserstoffbrücken zu Benzoesäure bilden. So:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO-H-OH2.
Eine solche wasserstoffgebundene Spezies kann bis zur Ionisierung gehen.
Ionisation
Über die Bildung von Wasserstoffbrücken hinaus kann eine vollständige Ionisierung stattfinden, wenn ein Erreger dies erzwingt. Basen können die Ionisierung erzwingen, aber Wasser erzeugt in begrenztem Maße eine Ionisierung gemäß der folgenden Reaktionsgleichung:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO(-) + H3O(+)
Die Ionisierung garantiert die Wasserlöslichkeit, da Wasser ein polares Lösungsmittel ist.
Hitze erhöht die Löslichkeit
Das Hinzufügen von Wärme erhöht die Löslichkeit stark, da ein Teil der erhöhten Energie die Wasserstoffbrücken ausreichend verlängert, so dass eine Ionisierung auftritt. Ionen sind per Definition polar, so dass die allgemeine Binsenweisheit, wie sich wie auflöst, anzeigt, dass sich die Ionen dann in Wasser auflösen.
Erhöhung der Löslichkeit
Neben Temperaturänderungen gibt es noch andere Möglichkeiten, die Wasserlöslichkeit von Benzoesäure zu erhöhen oder zu verringern. Die Zugabe einer starken Säure verringert die Ionisation durch den „Common-Ion“-Effekt. Eine Erhöhung des pH-Wertes erhöht die Ionisierung der Benzoesäure, was möglicherweise zu einer Reaktion führt.
Benzoesäure und andere Lösungsmittel
Obwohl ihre Löslichkeit in Wasser gering ist, ist Benzoesäure in anderen Lösungsmitteln löslich. Einige der höheren vorhergesagten Löslichkeitszahlen für übliche Lösungsmittel umfassen 3,85 M für Hexan und 9,74 M für Ethylacetat.