Urethan (oder Ethylcarbamat) ist eine organische Verbindung. Die Urethanformel ist C3H7NEIN2, und es hat ein Molekulargewicht von 89,09 g/mol. Es ist ein Ester der Carbaminsäure und hat einen Schmelz- und Siedepunkt von 46 bis 50 °C bzw. 182 bis 185 °C.
Ethylcarbamat ist ein farbloses Kristall oder weißes Pulver fast ohne Geruch. Es wird bei der Herstellung von Pestiziden und Fungiziden verwendet und wurde früher als Therapeutikum oder Anästhetikum verwendet.
Urethan kann sich auch auf Polyurethan (PU) beziehen, das ein organisches Polymer ist, das aus Einheiten besteht, die durch Carbamatbindungen verbunden sind. Polyurethane werden in großem Umfang in Gebäuden, Kühlschränken, Polstern, Beschichtungen und Klebstoffen verwendet.
Synthese von Urethan
Die industrielle Herstellung von Urethan beinhaltet in der Regel die Heizung vonHarnstoff und Ethylalkohol. Dieses Verfahren ist beliebter, weil es kostengünstig ist und das Endprodukt Ammoniak leicht für die Harnstoffsynthese recycelt oder zur Herstellung anderer Chemikalien wie z wie:
- Kunststoffe
- Sprengstoffe
- Textilien
- Pestizide
- Farbstoffe
Urethan-Toxizität und Umweltbelastung
Die Einnahme von Urethan ist giftig. Sowohl das Einatmen als auch die Aufnahme über die Haut sind schädlich. Akute Exposition gegenüber Urethan kann zu Symptomen wie Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Koma, Magen-Darm-Blutungen sowie Nieren- und Leberschäden führen. Chronische Exposition kann aufgrund der Urethan-Toxizität sogar zu neurologischen Störungen führen.
Studien mit Nagetieren haben gezeigt, dass orales und inhalatives Urethan mit der erhöhten Inzidenz von Lungenkrebs, obwohl aus ethischen Gründen keine solchen Informationen für den Menschen verfügbar sind. 2007 stufte die Internationale Agentur für Krebsforschung (IARC) Urethan jedoch in Gruppe 2B ein, möglicherweise krebserregend zu Menschen.
Urethan ist auch in vielen fermentierten Nahrungsmitteln und alkoholischen Getränken enthalten, darunter Sojasauce, Kimchi und Brot sowie Wein und Sake. Aufgrund der potenziellen Gesundheitsgefahr dieser Verbindung wurden Maßnahmen ergriffen, um ihre kumulativen und langfristigen Auswirkungen auf den Menschen zu mildern.
Bei der thermischen Zersetzung von Polyurethan entstehen Kohlenmonoxid, Stickoxide, Isocyanate, Blausäure und andere giftige Stoffe. In Deponien hängt der biologische Abbau von Polyurethan von seiner Struktur ab. Dies kann durch Einbau labiler und hydrolysierbarer Einheiten in das Polymer erreicht werden, beispielsweise sind die Esterbindungen in Poly(ester-urethanen) hydrolysierbar und somit anfällig für mikrobiellen Abbau.
Verwendungen von Urethan
Urethan wurde als antineoplastisches Mittel für seine therapeutischen Zwecke verwendet. Urethan wurde vor dem Zweiten Weltkrieg auch in großem Umfang zur Behandlung des multiplen Myeloms verwendet. Diese Anwendungen endeten jedoch, als festgestellt wurde, dass es krebserregend ist.
Diese Verbindung wird auch heute noch häufig als Narkose in Tierversuchen oder als Lösungsvermittler und Cosolvens für Pestizide und Begasungsmittel. Es ist auch ein Zwischenprodukt für viele pharmazeutische Produkte.
Polyurethane haben breite Anwendungen in der Materialwissenschaft. Polyurethan-Hartschaumstoffe können Gebäude und Kühlgeräte isolieren, was sie für Nachhaltigkeit und Energieeinsparung nützlich macht. Polyurethan-Weichschäume hingegen werden als Füllmaterial für Polster und Matratzen verwendet.
Polyurethane lassen sich leicht und dennoch hochabriebfest herstellen, was sich hervorragend für Schuhsohlen und Autoräder eignet. Einige Polyurethane sind langlebig, korrosions- und witterungsbeständig und eignen sich daher als Beschichtungen für Fahrzeuge, Kabel, Wände oder Brücken. Die Bindeeigenschaften von Polyurethan machen es auch als Klebstoff für eine Vielzahl von Materialien wie Holz, Gummi, Pappe oder Glas geeignet.