Monosaccharide und Disaccharide umfassen die kleinsten Arten von Kohlenhydraten. Im Allgemeinen weisen sie viele der gleichen Eigenschaften auf; wie Wasserlöslichkeit und süßer Geschmack. Beide bestehen nur aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff in unterschiedlichen Anteilen. Monosaccharide dienen als Kohlenhydratmonomere; Disaccharide sind einfach zwei miteinander verbundene Monosaccharideinheiten. Obwohl beide als Zucker bezeichnet werden, weisen sie dennoch eine Reihe von Unterschieden auf.
Chemische Formel
Die allgemeine Formel für ein Monosaccharid ist (CH2O)n, wobei n eine ganze Zahl größer oder gleich drei ist. Basierend auf dem Wert von n können sie in Triosen (Glyceraldehyd), Tetrosen (Erythrose), Pentosen (Ribose), Hexosen (Glukose) und Heptosen (Sedoheptulose) eingeteilt werden. Disaccharide hingegen haben die allgemeine chemische Formel Cn (H2O)n-1, da sie aus eine Dehydratisierungsreaktion zwischen zwei Monosacchariden – eine Reaktion, bei der ein Wassermolekül entfernt.
Funktionelle Gruppe
Wenn sich zwei Monosaccharide zu einem Disaccharid und einem Wassermolekül vereinen, bilden sie ein unverwechselbares Strukturmerkmal, das als „Acetalbindung“ bezeichnet wird, bei der ein einzelnes Kohlenstoffatom mit zwei Ether-Typen verbunden ist Sauerstoffatome. Diese Struktur fehlt in einem Monosaccharid; in seiner cyclischen Form enthält das Monosaccharid jedoch ein ähnliches Strukturmerkmal, ein Halbacetal – oder Hemiketal – funktionelle Gruppe – ein Kohlenstoffatom, das mit einem Sauerstoffatom vom Ethertyp und einem Hydroxyl verbunden ist Gruppe. Keines dieser Strukturmerkmale existiert in einem acyclischen Monosaccharid.
Isomere
Ein typisches Monosaccharid hat nur drei Stereoisomere: seine azyklische oder offenkettige Form und zwei zyklische Formen – Alpha und Beta. Zwei der funktionellen Gruppen eines acyclischen Monosaccharids durchlaufen eine nukleophile Additionsreaktion, um einen Ring zu bilden; wohingegen ein a-Monosaccharid durch Mutarotation zu einem b-Monosaccharid wechselt. Ein Disaccharid hingegen weist oft mehr als drei Diastereoisomere auf, die aus unterschiedlichen Bindungskombinationen unterschiedlicher Stereoisomere desselben Monosaccharids resultieren.
Aufnahme und Stoffwechsel
Wenn Menschen und andere Tiere essen, nehmen sie normalerweise Polysaccharide, Oligosaccharide und Disaccharide auf – die der Körper allesamt abbauen muss. Stärke zum Beispiel muss verdaut werden, bevor der Körper sie ohne weiteres aufnehmen kann. Auch bei kleineren Molekülen wie Maltose, einem Disaccharid, muss die glykosidische Bindung gebrochen werden. bilden zwei Glukosemoleküle, die der Körper dann aufnimmt und verstoffwechselt, um zu funktionieren richtig.