Benzen, C6H6, er et carbonhydrid, der findes i råolie, og en hovedbestanddel af benzin. Det bruges til at fremstille syntetiske fibre, vaskemidler og endda stoffer. Du kan udlede benzoesyre, kemisk struktur C6H5COOH, fra benzen ved at forene det vanduopløselige benzenmolekyle med en carboxylsyregruppe, (-COOH). Dette producerer et vandopløseligt, ildelugtende hvidt pulver, der bruges til aromaer og parfume. Dannelsen af benzoesyre har at gøre med "ioniserbarhed". Vand kan knytte sig til benzoesyre ved hydrogenbinding. Ud over det kan vandmolekyler stabilisere dannelsen af "benozat" -ionen.
TL; DR (for lang; Har ikke læst)
Benzoesyre har lav opløselighed i vand ved stuetemperatur, fordi størstedelen af molekylet er upolært. Ved højere temperaturer øges opløseligheden.
Primær årsag til lav opløselighed
Den primære årsag til, at benzoesyre kun opløses lidt i koldt vand, er, at selvom carboxylsyregruppen er polær, er størstedelen af benzoesyremolekylet ikke-polært (vand er polært). Det er kun den carboxyliske gruppe, der er polær. Derudover er der ingen interne stabiliserende strukturer, der favoriserer carboxylat, -COO (-), frem for carboxylsyre, -COOH.
Hydrogenbinding
Når det ikke er i nærværelse af vand, kan to molekyler benzoesyre danne det, der kaldes en dimer. I dette tilfælde binder et molekyle hydrogen til det andet molekyle.
I nærvær af vand, selvom det ikke er ioniseret, kan vand hydrogenbinde til benzoesyre. Dermed:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H-OH2.
En sådan hydrogenbundet art kan gå til ioniseringspunktet.
Ionisering
Ud over dannelsen af hydrogenbindinger kan fuld ionisering finde sted, hvis der er et årsagsmiddel, der kan tvinge dette. Baser kan tvinge ionisering, men i begrænset grad producerer vand ionisering i henhold til følgende reaktionsligning:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionisering garanterer vandopløselighed, da vand er et polært opløsningsmiddel.
Varme øger opløseligheden
Tilsætning af varme øger opløseligheden i høj grad, fordi noget af den øgede energi forlænger hydrogenbindingerne tilstrækkeligt, så ionisering opstår. Ioner er pr. Definition polære, så den generelle sandhed, ligesom opløses som, indikerer, at ionerne derefter vil opløses i vand.
Øget opløselighed
Foruden temperaturændringer er der andre måder at øge eller mindske vandopløseligheden af benzoesyre. Tilsætningen af en stærk syre mindsker ioniseringen gennem den "almindelige ion" -effekt. Forøgelse af pH øger ioniseringen af benzoesyren, hvilket måske fører til reaktion.
Benzoesyre og andre opløsningsmidler
Selvom dets opløselighed i vand er lav, er benzoesyre opløselig i andre opløsningsmidler. Nogle af de højere forudsagte opløselighedstal for almindelige opløsningsmidler inkluderer 3,85 M for hexan og 9,74 M for ethylacetat.