Hvad er vandfri diethylether?

Ethers er en klasse af organiske forbindelser, der indeholder en etherfunktionel gruppe. Ether har en generel formel for R-O-R ', hvor R og R' repræsenterer en hvilken som helst alkyl- eller arylgruppe bundet til oxygenatomet. Diethylether eller ethylether er et eksempel på ether.

På grund af dets udbredelse inden for organisk kemi og biokemi anvendes diethylether ofte ombytteligt med "ether". Ved fjerner vand fra diethylether, genererer det vandfri (tør) diethylether, som typisk bruges som opløsningsmiddel i organisk kemi laboratorier.

Diethylether har en kemisk formel af C₄H₁₀O og en molekylvægt på 74,12 g / mol. Det er farveløst, men har en stærk, tydelig lugt og en varm, sød smag. Ethylether er meget brandfarlig og flygtig. Diethyletheren kogepunkt er 34,6 ° C, og diethyletheren smeltepunkt er −116,3 ° C. Det struktur af diethylether er CH₃-CH₂-O-CH₂-CH₃med kugle-og-stick-modellen som følger:

Selvom etere har det høj kemisk stabilitetkan de gennemgå spaltning med visse reagenser eller under ekstreme forhold. Diethylether kan også danne peroxider i nærvær af ilt og lys. Det er også en Lewis- og Brønsted-base og et vigtigt opløsningsmiddel til Grignard-reagenser.

Industriel produktion af diethylether opnås af kondens af alkoholer. Ved forhøjede temperaturer (130 ° C til 140 ° C) kondenserer to alkoholmolekyler til dannelse af et molekyle ether og vand. Denne reaktion katalyseres af syrer, normalt svovlsyre, med nedenstående mekanisme:

•••Tegnet med ChemDraw

Ved temperaturer højere end 150 ° C gennemgår ethanol imidlertid dehydrering (eliminering) til dannelse af ethylen. Denne kondensationsmetode er også uegnet til fremstilling af usymmetriske ethere. Da der ikke er nogen måde at kontrollere, hvilken OH der protoneres eller fungerer som en nukleofil, vil det resultere i en blanding af to forskellige symmetriske og den ønskede usymmetriske ether.

Til vandfri diethylether tørres produktet fra kondensationen over tynde skiver metallisk natrium efterfulgt af destillation i et vandbad. En mere bekvem metode til tørring af laboratoriediethylether er at anvende et tørremiddel, såsom molekylsigter, der forbinder netværk af aluminiumoxid og silica tetraeder.

Det kan aktiveres ved opvarmning til dannelse af ensartede hulrum, som selektivt absorberer molekyler af en bestemt størrelse. For diethylether er en porestørrelse på 4Å passende til fjernelse af vand.

Ether blev brugt gennem hele medicinsk historie som en behandling for skørbugt eller lungebetændelse. I 1846 en amerikansk tandlæge William T. G. Morton demonstrerede for første gang offentligheden brugen af ​​ether som en effektiv kirurgisk bedøvelsesmiddel. Anvendelsen af ​​diethylether har store fordele i forhold til chloroform på grund af dets større terapeutiske / sikkerhedsvindue, men det har stadig uønskede bivirkninger.

I dag er etere erstattet af moderne bedøvelsesmidler med endnu bedre egenskaber. Diethylether er stadig en almindeligt laboratorieopløsningsmiddel til kemiske reaktioner og væske-væskeekstraktion. For eksempel bruges det som et opløsningsmiddel i produktionen af ​​celluloseplast. På grund af dets lave flammepunkt bruges det også som startvæske til visse motorer i koldt klima.

Diethyletherrisici, når de indåndes, inkluderer kvalme, opkastning og endda bevidsthedstab. Det kan også forårsage irritation og forbrændinger ved direkte kontakt med øjne og hud.

Ethylether er også ekstremt brandfarlig og kan antændes af flamme, varme og statisk elektricitet. Med luft og lys har ether en tendens til at danne eksplosiv peroxider, hvilket er særligt farligt, når der forsøges fordampning til tørhed.

Som et resultat stabiliseres kommerciel diethylether ofte med butyleret hydroxytoluen (BHT) for at reducere dannelsen af ​​peroxider. Peroxid teststrimler er også tilgængelige til måling af peroxidindholdet i gamle etherflasker i laboratoriet.