Benzoesyre er et fast, hvidt krystallinsk stof, der er kemisk klassificeret som en aromatisk carboxylsyre. Dens molekylformel kan skrives som C7H6O2. Dens kemiske egenskaber er baseret på det faktum, at hvert molekyle består af en sur carboxylgruppe bundet til en aromatisk ringstruktur. Carboxylgruppen kan gennemgå reaktioner for at danne produkter, såsom salte, estere og syrehalogenider. Den aromatiske ring kan gennemgå reaktioner såsom sulfonering, nitrering og halogenering.
Molekylær struktur
Blandt aromatiske carboxylsyrer har benzoesyre den enkleste molekylære struktur, hvor en enkelt carboxylgruppe (COOH) er direkte bundet til et carbonatom i en benzenring. Benzenmolekylet (molekylformel C6H6) består af en aromatisk ring med seks carbonatomer med et hydrogenatom bundet til hvert carbonatom. I benzoesyremolekylet erstatter COOH-gruppen et af H-atomerne på den aromatiske ring. For at indikere denne struktur er molekylformlen for benzoesyre (C7H6O2) ofte skrevet som C6H5COOH.
De kemiske egenskaber af benzoesyre er baseret på denne molekylære struktur. Især kan reaktionerne med benzoesyre involvere modifikationer af carboxylgruppen eller den aromatiske ring.
Saltdannelse
Den sure del af benzoesyre er carboxylgruppen, og den reagerer med en base til dannelse af et salt. For eksempel reagerer det med natriumhydroxid (NaOH) for at producere natriumbenzoat, en ionisk forbindelse (C6H5COO-Na +). Både benzoesyre og natriumbenzoat anvendes som fødevarekonserveringsmidler.
Produktion af estere
Benzoesyre reagerer med alkoholer for at producere estere. For eksempel danner benzoesyre med ethylalkohol (C2H5OH) ethylbenzoat, en ester (C6H5CO-O-C2H5). Nogle estere af benzoesyre er blødgørere.
Produktion af et syrehalogenid
Med phosphorpentachlorid (PCl5) eller thionylchlorid (SOCl2) reagerer benzoesyre til dannelse af benzoylchlorid (C6H5COCl), der er klassificeret som en syre (eller acyl) halogenid. Benzoylchlorid er meget reaktivt og bruges til at danne andre produkter. For eksempel reagerer det med ammoniak (NH3) eller en amin (såsom methylamin, CH3-NH2) til dannelse af et amid (benzamid, C6H5CONH2).
Sulfonering
Omsætning af benzoesyre med svovlsygende svovlsyre (H2SO4) fører til sulfonering af den aromatiske ring, hvor den funktionelle gruppe SO3H erstatter et hydrogenatom på den aromatiske ring. Produktet er hovedsagelig metasulfobenzoesyre (SO3H-C6H4-COOH). Præfikset "meta" indikerer, at den funktionelle gruppe er bundet til det tredje carbonatom i forhold til fastgørelsespunktet for carboxylgruppen.
Nitreringsprodukter
Benzoesyre reagerer med koncentreret salpetersyre (HNO3) i nærvær af svovlsyre som katalysator, hvilket fører til nitrering af ringen. Det oprindelige produkt er for det meste meta-nitrobenzoesyre (NO2-C6H4-COOH), hvor den funktionelle gruppe NO2 er bundet til ringen i metapositionen i forhold til carboxylgruppen.
Halogeneringsprodukter
I nærværelse af en katalysator, såsom jernchlorid (FeCl3), reagerer benzoesyre med et halogen, såsom chlor (Cl2), til dannelse af et halogeneret molekyle, såsom meta-chlorbenzoesyre (Cl-C6H4-COOH). I dette tilfælde er et chloratom bundet til ringen i metapositionen i forhold til carboxylgruppen.