Benzen, C6H6, je uhlovodík nacházející se v surové ropě a hlavní složka benzínu. Používá se k výrobě syntetických vláken, detergentů a dokonce i drog. Kyselinu benzoovou, chemickou strukturu C6H5COOH, můžete odvodit z benzenu spojením ve vodě nerozpustné molekuly benzenu se skupinou karboxylové kyseliny (-COOH). Tím se získá ve vodě rozpustný, příjemně vonící bílý prášek, který se používá k aromatizaci a parfému. Tvorba kyseliny benzoové souvisí s „ionizovatelností“. Voda se může připojit na kyselinu benzoovou vodíkovou vazbou. Kromě toho mohou molekuly vody stabilizovat tvorbu „benozátového“ iontu.
TL; DR (příliš dlouhý; Nečetl)
Kyselina benzoová má nízkou rozpustnost ve vodě při pokojové teplotě, protože hlavní část molekuly je nepolární. Při vyšších teplotách se rozpustnost zvyšuje.
Primární důvod nízké rozpustnosti
Primárním důvodem, proč se kyselina benzoová ve studené vodě rozpouští jen mírně, je to, že i když je skupina karboxylové kyseliny polární, většina molekuly kyseliny benzoové je nepolární (voda je polární). Polární je pouze karboxylová skupina. Kromě toho neexistují žádné vnitřní stabilizační struktury, které by upřednostňovaly karboxylát, -COO (-), před karboxylovou kyselinou, -COOH.
Vazba vodíku
Pokud nejsou v přítomnosti vody, mohou dvě molekuly kyseliny benzoové tvořit takzvaný dimer. V tomto případě se jedna molekula vodíkově váže na druhou molekulu.
V přítomnosti vody, i když bez ionizace, se voda může vodíkově vázat na kyselinu benzoovou. Tím pádem:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO - H - OH2.
Takové vodíkově vázané druhy mohou jít do bodu ionizace.
Ionizace
Kromě tvorby vodíkových vazeb může dojít k úplné ionizaci, pokud existuje nějaký příčinný činitel, který by to přinutil. Báze mohou vynutit ionizaci, ale voda v omezené míře produkuje ionizaci podle následující reakční rovnice:
C6H5COOH + H2O → C6H5COO (-) + H3O (+)
Ionizace zaručuje rozpustnost ve vodě, protože voda je polární rozpouštědlo.
Teplo zvyšuje rozpustnost
Přidání tepla značně zvyšuje rozpustnost, protože část zvýšené energie dostatečně prodlužuje vodíkové vazby, takže dochází k ionizaci. Iony jsou podle definice polární, takže obecný truismus, podobně jako se rozpouští, naznačuje, že ionty se poté rozpustí ve vodě.
Zvyšování rozpustnosti
Kromě změn teploty existují i jiné způsoby, jak zvýšit nebo snížit rozpustnost kyseliny benzoové ve vodě. Přidání silné kyseliny snižuje ionizaci účinkem „společného iontu“. Zvýšení pH zvyšuje ionizaci kyseliny benzoové, což může vést k reakci.
Kyselina benzoová a další rozpouštědla
I když je její rozpustnost ve vodě nízká, je kyselina benzoová rozpustná v jiných rozpouštědlech. Některé z vyšších předpokládaných hodnot rozpustnosti pro běžná rozpouštědla zahrnují 3,85 M pro hexan a 9,74 M pro ethylacetát.