Kdy dochází k hydrolýzní reakci?

K hydrolýzním reakcím dochází, když organické sloučeniny reagují s vodou. Vyznačují se štěpením molekuly vody na vodíkovou a hydroxidovou skupinu, přičemž jedna nebo obě z nich se naváže na organický výchozí produkt. Hydrolýza obvykle vyžaduje použití kyselého nebo zásaditého katalyzátoru a používá se při syntéze mnoha užitečných sloučenin. Termín „hydrolýza“ doslovně znamená štěpení s vodou; inverzní proces, kdy při reakci vzniká voda, se nazývá kondenzace.

Hydrolýza derivátu karboxylové kyseliny je typ reakce nazývané acylová substituce. Acylová skupina má dvojnou vazbu uhlík-kyslík, na které je malý, ale zásadní rozdíl nábojů. Reakce probíhají na acylu, protože reaktanty jsou přitahovány buď k mírně elektricky kladnému atomu uhlíku, nebo k mírně elektronegativnímu atomu kyslíku. Obecný reakční mechanismus pro acylovou substituci je: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, kde E je elektrofilní skupina, což znamená, že je přitahován k záporně nabitým atomům a Y je nukleofilní skupina, takže je přitahován k kladně nabitým atomy. R znamená funkční skupinu, jako je uhlovodík, který se neúčastní reakce. Příklady X zahrnují chlor nebo brom pro chlorid nebo bromid kyseliny, -OR pro ester karboxylové kyseliny nebo -N (R) _2 z amidů.

Výroba mýdla, nazývaná také zmýdelnění, je jednou z nejběžnějších hydrolýzních reakcí. Mýdlo bylo poprvé vyrobeno Sumery nejméně před 5 000 lety, téměř jistě náhodou. Sumerové a následné rasy zjistili, že smícháním popela nebo jiné zásadité látky s olejem nebo tukem vznikla látka, která byla vynikající při odstraňování nečistot z kůže a oděvu. Stalo se to proto, že alkálie reagovala s oleji za vzniku mýdla. Moderní způsob výroby mýdla zahrnuje reakci mastné kyseliny s bází, jako je hydroxid sodný. Tak vznikne sůl mastné kyseliny, která solubilizuje jinak ve vodě nerozpustné látky, jako je olej a mastnota. Zmýdelnění je příkladem katalyzované reakce na bázi, přičemž báze funguje jako výchozí materiál i jako katalyzátor.

Kyseliny lze také použít jako katalyzátory pro zahájení reakcí na acylové skupině. Okyselující voda produkuje reaktivní hydroniový ion, který je kladně nabitý, a proto silně přitahovaný ke kyslíku na acylové skupině. Obě skupiny se spojí a vytvoří meziprodukt, ve kterém se acylový uhlík stane elektronegativním a atraktivní pro nukleofil, jako jsou osamocené elektronové páry na kyslíku molekuly vody. Druhý meziprodukt se přeskupí a štěpí jednoduchou vazbu uhlík-kyslík za vzniku karboxylové kyseliny a vody.

Vzhledem k tomu, že všechny biologické systémy existují ve vodě, je pochopitelné, že hydrolýzní reakce jsou v živých organismech běžné. Proteiny se tvoří spojením aminokyselin dohromady v dlouhých řetězcích. Tyto aminokyseliny jsou spojeny reakcí karboxylové skupiny na jedné aminokyselině s aminovou skupinou na druhé za vzniku vody v procesu zvaném kondenzace. Opačný proces, hydrolýza, způsobuje, že se proteiny štěpí na aminokyseliny, které je tvoří. To je velmi užitečné při určování struktury proteinů v procesu, který se nazývá analýza aminokyselin.