როდის ხდება ჰიდროლიზის რეაქცია?

ჰიდროლიზის რეაქციები ხდება მაშინ, როდესაც ორგანული ნაერთები რეაგირებენ წყალთან. მათ ახასიათებთ წყლის მოლეკულის დაყოფა წყალბადსა და ჰიდროქსიდულ ჯგუფად, რომელთაგან ერთი ან ორივე ერთვის ორგანულ საწყის პროდუქტს. ჰიდროლიზი ჩვეულებრივ მოითხოვს მჟავას ან ფუძის კატალიზატორის გამოყენებას და გამოიყენება მრავალი სასარგებლო ნაერთის სინთეზის დროს. ტერმინი "ჰიდროლიზი" სიტყვასიტყვით ნიშნავს წყლით გაყოფას; შებრუნებულ პროცესს, როდესაც წყალი წარმოიქმნება რეაქციაში, ეწოდება კონდენსაცია.

კარბოქსილის მჟავას წარმოებული ჰიდროლიზი არის რეაქციის სახეობა, რომელსაც აცილის ჩანაცვლება ეწოდება. აცილის ჯგუფს აქვს ნახშირბად-ჟანგბადის ორმაგი ბმა, რომელზეც არის მცირე, მაგრამ გადამწყვეტი მუხტის დიფერენციალი. რეაქციები ხდება აცილში, რადგან რეაქტივები იზიდავს ან ოდნავ ელექტრონულად დადებით ნახშირბადის ატომს ან ოდნავ ელექტრონეგატიური ჟანგბადის ატომს. აცილის ჩანაცვლების ზოგადი რეაქციის მექანიზმია: R-C (= O) -X + E-Y -> R-C (= O) -Y + E-X, სადაც E არის ელექტროფილური ჯგუფი, რაც ნიშნავს რომ მას იზიდავს უარყოფითად დამუხტული ატომები და Y არის ნუკლეოფილური ჯგუფი და ამიტომ იზიდავს დადებითად დამუხტული ატომები. R აღნიშნავს ფუნქციურ ჯგუფს, მაგალითად ნახშირწყალბადს, რომელიც არ მონაწილეობს რეაქციაში. X– ის მაგალითებია ქლორი ან ბრომი მჟავა ქლორიდის ან ბრომიდისთვის, –OR– კარბოქსილისტური ეთერისთვის ან –N (R) _2 ამიდებიდან.

საპნის დამზადება, რომელსაც საპონიფიკაციას უწოდებენ, ჰიდროლიზის ერთ-ერთი ყველაზე გავრცელებული რეაქციაა. საპონი პირველად შუმერებმა მინიმუმ 5000 წლის წინ აწარმოეს, თითქმის უეჭველად შემთხვევით. შუმერებმა და შემდეგმა რბოლებმა აღმოაჩინეს, რომ ნაცრის ან სხვა ტუტე ნივთიერების ზეთთან ან ცხიმთან შერევით წარმოიქმნა ნივთიერება, რომელიც შესანიშნავად აშორებდა ჭუჭყს კანისა და ტანსაცმლისგან. ეს მოხდა იმის გამო, რომ ტუტე რეაგირებდა ზეთებზე საპნის წარმოებაზე. საპნის წარმოების თანამედროვე მეთოდი მოიცავს ცხიმოვანი მჟავის რეაქციას ფუძესთან, მაგალითად, ნატრიუმის ჰიდროქსიდთან. ეს წარმოქმნის ცხიმოვანი მჟავას მარილს, რომელიც ხსნის სხვაგვარად წყალში ხსნად ნივთიერებებს, როგორიცაა ზეთი და ცხიმი. საპონიფიკაცია დაფუძნებული კატალიზირებული რეაქციის მაგალითია, ფუძე მოქმედებს როგორც საწყისი მასალა, ასევე კატალიზატორი.

მჟავები ასევე შეიძლება გამოყენებულ იქნას როგორც კატალიზატორი, აცილის ჯგუფში რეაქციების დასაწყებად. მჟავე წყალი წარმოქმნის რეაქციულ ჰიდრონიუმის იონს, რომელიც დადებითად არის დამუხტული და, შესაბამისად, ძლიერად იზიდავს აცილის ჯგუფის ჟანგბადს. ორი ჯგუფი შეუერთდება და ქმნის შუალედურს, რომელშიც აცილის ნახშირბადი ხდება ელექტრონეგატიური და მიმზიდველი ნუკლეოფილისთვის, მაგალითად, მარტოხელა ელექტრონული წყვილები წყლის მოლეკულის ჟანგბადზე. მეორე შუალედური გადანაწილება ნახშირბად – ჟანგბადის ერთჯერადი ბმის გასაყოფად კარბოქსილის მჟავას და წყლის წარმოქმნას.

იმის გათვალისწინებით, რომ ბიოლოგიური სისტემები წყალში არსებობს, გასაგებია, რომ ჰიდროლიზის რეაქციები ხშირია ცოცხალ ორგანიზმებში. ცილები წარმოიქმნება ამინომჟავების ერთმანეთთან დამაკავშირებელი გრძელი ჯაჭვებით. ეს ამინომჟავები უკავშირდება კარბოქსილის ჯგუფის რეაქციაზე ერთ ამინომჟავასთან და სხვა ამინის ჯგუფთან წყლის წარმოქმნასთან ერთად პროცესში, რომელსაც კონდენსაცია ეწოდება. საპირისპირო პროცესი, ჰიდროლიზი იწვევს ცილების დაყოფას მათ შემადგენელ ამინომჟავებად. ეს ძალიან სასარგებლოა ამინომჟავების ანალიზის პროცესში ცილების სტრუქტურის დასადგენად.